陈胜与吴广的起义一开始势如破竹，起义军攻城略地，迅速占领了大量土地。当他们的队伍从最初的几百人扩展到数万人的庞大规模时，似乎整个天下的局势都在发生变化。若按照这一发展势头继续下去，他们的胜利几乎是板上钉钉的，哪怕不能完全夺取天下，起码也能撼动秦朝的根基。然而，尽管有如此强劲的进攻势头，起义仅仅持续了六个月就宣告失败，这究竟是哪里出了问题呢？
陈胜如何处理权力：生杀大权
陈胜在起义后的第一个任务就是稳固自己的领导地位。他首先攻下了大泽乡，紧接着又攻占了蕲县。蕲县的攻占后，陈胜将自己的部队分兵，命令葛婴带队向东扩展，攻城略地。葛婴在东城占领了大片土地，甚至拥立了楚国王室的后人襄疆为楚王。但当葛婴得知陈胜在陈县称王后，他便杀害了襄疆并返回陈县向陈胜报告。而陈胜则毫不留情地将他杀害，显现了他如何用铁血的手段来确保自己的权力稳固。
接着，阳城的邓说率军驻守在郏地，与秦朝将领章邯的部队发生冲突，邓说的军队最终败北，撤退到了陈县。陈胜对于邓说的失败极为愤怒，随即将其处决。
此时，陈胜在权力上的严苛手段不断升级。在陈县称王后，他接见了与自己曾一起耕田的老工友。工友一进入宫殿，看到陈设华丽的宫殿不禁感叹。然而，工友逐渐放松警惕，开始随意谈论陈胜的过去。有人告诉陈胜，工友的话有损自己的威严，陈胜于是将他杀害。这三件事表明了陈胜的性格：苛刻且极端。对比刘邦，刘邦可能会对这些人予以斥责，但绝不会像陈胜一样采取极端手段。
内部失误与将领叛变
陈胜的严苛管理不仅让身边的亲信逐渐疏远，连将领们也开始对他产生不满，很多人逐渐离开了他，有的开始自立门户。最明显的例子便是武臣，武臣被任命为攻打赵地的主将，并且成功占领了四十多座城池，直逼邯郸。最后，他自己自立为赵王。尽管陈胜担心武臣会因此与自己对立，但也只得同意这一决定，命令他继续向西攻打秦国。
另一位自立门户的是周市，他在平定魏地后，被当地人拥立为魏王，但他并没有接受这个头衔，而是坚持要立魏公子魏咎为魏王。经过多次请愿，陈胜最终同意了周市的要求。周市被立为魏王后，成为魏国的相国。
尽管陈胜试图通过这样的安排稳定大局，但由于他过度苛刻的管理风格，导致了许多有能力的将领不愿效忠于他。尤其在章邯的强大反攻下，陈胜所派遣的征秦大军全部失败，武臣与周市等人也未曾返回支援。当时，陈胜的陈县不仅面临来自秦军的强大压力，还出现了将领反叛的局面。
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吴广的失败与教训
陈胜最终的失败也与他如何对待吴广密切相关。在反秦局势一度有利的情况下，陈胜任命吴广为代理王，并派遣他负责监察将领向西攻打秦国的门户荥阳城。吴广围攻荥阳，但因长时间未能攻下，局势逐渐陷入僵局。同时，周章的进攻被章邯击败，周章自杀，军队士气低落。吴广身边的将领感到前途渺茫，于是开始策划叛变。
他们认为吴广骄傲自大、缺乏兵权经验，最终他们假传陈王命令，将吴广杀害，并将其首级送给陈胜。陈胜虽然心知吴广被杀不无原因，但由于担心田臧等人反叛，最终选择不追究责任，还任命田臧为上将军。吴广的死，也暴露了陈胜的一个重大问题：他无法宽容那些曾与自己并肩作战的人，而这也是导致他失去支持、导致失败的原因之一。
刘邦起义初期虽也未曾精通兵法，但他虚心听取谋士与将领的意见，最终以宽容和包容的姿态带领队伍获得胜利。相比之下，陈胜的骄傲与苛刻，使他失去了部下的信任，也让他失去了支持者的忠诚。正如古语所说：“虚心使人进步，骄傲使人落后。”这也是陈胜失败的深刻教训。
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